なぜ私は「賭けの思考」にチェックリストを組み込むのか – 正しいはずなのに、うまくいかなかった話

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導入|正しいはずなのに、うまくいかなかった話

こんにちは。
今日は「賭けの思考」と「チェックリスト」の話を書きたいと思います。

振り返ってみると、
「その判断、自体は間違ってなかったと思うんだよな…」
と感じる失敗って、意外と多くないでしょうか。

投資、仕事、キャリア選択、健康管理。
方向性は合理的だったし、当時の自分なりにちゃんと考えていた。
それなのに、結果だけを見ると、
どこか上手くいっていないと感じることがある。

ここで多くの人は、その違和感を
「判断が甘かったのかもしれない」
「自分の見通しがズレていたのかもしれない」
と捉えがちです。

でも私は、少し違う見方をするようになりました。
こうした違和感は、期待値の話だけでは説明できないのではないか、
という考えです。



1|期待値が正しくても、途中退場したら回収できない

私がよく使う、賭けの思考の基本は、とてもシンプルです。

  • 長期でプラスの期待値を持つ選択をする
  • 短期のブレには耐える
  • 破産しない賭け方を徹底する

この中で、いちばん重要なのはどれか。
私は迷わず、「途中で退場しないこと(=最悪の失敗)」だと思っています。

どれだけ期待値が高くても、
途中で資金・健康・信用のどれかが尽きたら、回収はできないし
その場にいられなくなってしまったら、どんな手も打つことは出来ません

人生や仕事も、これとほぼ同じ構造です。

  • 戦略は間違っていない
  • 方向性も合理的
  • でも、凡ミスや実行エラーで全てが崩れてしまう

このとき起きているのは、
「判断の失敗」ではなく、途中破産みたいな状態です。

そして、この「途中破産」は、実は「判断を誤った」結果というより、
知っていたのに、実行できなかった場面で起きていることが多い。

ここに、「知っていたのにできなかった」を扱うための
チェックリストの話がつながってきます。


2|今の時代の失敗は「知らなかった」より「できなかった」

著者のアトゥール・ガワンデは、
こうした失敗を次のように分類しています。

  • 無知:そもそも知らなかった
  • 無能:知っていたのに、できなかった

現代で多いのは、圧倒的に後者です。

これを、賭けの思考で言い換えてみるとこうなります。

外科医ガワンデ 賭けの思考
無知領域:そもそも知らなかった ゲーム選択ミス/戦略ミス
無能領域:知っていたのに、できなかった 実行エラー/賭け金管理ミス(リスク管理ミス)

ここで重要なのは、
チェックリストが扱えるのは後者(無能領域)だけだという点です。

チェックリストは、「良い賭けを見抜く魔法の道具」ではありません。
あくまで、良い賭けになる可能性を、どうでもいいミスで落とさないための保険です。

この役割を誤解すると、
チェックリストの強みである部分が、一気に胡散臭くなってしまいます。


3|チェックリストは、思考停止の道具ではない

正直に言うと、
私も長い間、チェックリストに違和感がありました。

単純すぎるし、
思考を止めている感じがするし、
「これをやれば安心」という響きがある。

でも、事例をきちんと読むと分かります。
チェックリストが単純化しているのは、
私たちの判断そのものではありません

単純化しているのは、

* 忘れてはいけない最低条件
* 考えなくていい作業
* 毎回悩む必要のない部分

つまり、

判断を奪う仕組みではなく、判断を使わなくていい領域を
客観性の担保に固定する仕組み

なんですよね。

これは、誰もが持つ主観による
「判断疲れを減らす」
「判断の出番を減らす」
という話と、ほぼ同じ方向を向いています。


チェックリストが完璧でも、万能アイテムではないことは、こちらの記事にも書いています。
この有効性のあるアイテムの効果をはっきりさせるには、+αが必要です。

→ ベテラン機長が明かす、空の安全を支える5つの意外な真実 | 安全は「手順」ではなく、「思考」で作られている


4|チェックリストは「実行OS」として効いてくる

賭けの思考の中でも、一番恐れているのは、
実行する戦略以前のところで致命傷を負うことです。

  • 資金管理のミス
  • 体調管理の崩壊
  • 人間関係の断絶
  • 説明責任を果たせない状況

これらは戦略の良し悪しとは無関係に起きます。
しかも一度起きると、回復に時間がかかるか、
最悪の場合、戻れないこともある。
チェックリストが効くのは、まさにこの層です。

* 「今日は最低限これをやったか」
* 「ここは確認したか」
* 「この賭け(判断)は、生存のラインを割っていないか」

これは期待値を上げるための仕組みではありません。
主観性を減らし、客観性を担保するという両面からの、
生き残るための実装に近いものです


5|複雑な賭けほど、一人で抱えない方がいい

ガワンデがもう一つ強調しているのが、
「本当に複雑な問題は、個人では解けない」という点です。

投資も、人生設計も、ほぼ同じです。

  • 正解は事前に分からない
  • 想定外は必ず起きる
  • 視点は必ず偏る

だから横に必要なのは、「正しい答えを持つ人」ではありません。
ツッコミ役が存在する仕組みを、構造として持っておくことです。

一人で賭け続けない。独走しない。
これは精神論ではなく、
破産確率を下げるための設計です。


6|チェックリストを信じすぎない、という話

ここは明確にしておきたいのですが、
チェックリストは万能じゃない。

* チェックリストは安心装置ではない
* やっているから大丈夫、という免罪符でもない
* 実行の戦略そのものをチェックリスト化すべきではない

このラインを越えて思考停止すると、危険です。

私の中での位置づけは、かなり明確です。

チェックリストは、
賭ける前の保証ではなく、
賭け続けるための補助輪

期待値を見るのは別の仕事。
チェックリストは、それを現実世界で破産しないないための牽制アイテムです。


結論|「正しい賭け」を、最後まで続けるために

人生や仕事は、期待値ゲームです。
同時に、生存ゲームでもあります。

多くの人が失敗するのは、
賭けが間違っているからではありません。

ただ正しい賭けの場面を凡ミスで落としていることが多いのです。

チェックリストは地味です。
成果も見えにくいし、評価もされにくい。

それでも私は、
賭けの思考を現実で使う以上、
この「地味な実行OS」を外せません。

期待値の高い人生戦略を、
途中で終わらせないために…



GIANt

勝つための思考法ではない。
外しても、人生が壊れない判断設計。

経営・投資・キャリアに共通する
「人生に詰まない賭けの思考」を言語化していきます

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